Asrama pemukiman santri terbagi dalam beberapa blok/tempat yang disebut Daerah. Masing-masing daerahterdiri atas beberapa kamar. Saat ini terdapat 13 daerah dengan yang memiliki 274 kamar. Semua daerah terletak di lingkungan PPS.
Di antara13 daerah tersebut, ada Lima daerah yang khusus dihuni oleh santri tertentu. Daerah A dihuni santri yang mengikuti program menghafal Al-Quran, Daerah J khusus santri yang masih duduk di kelas tiga Ibtidaiyah dan Istidadiyah ke bawah. Daerah H, K dan L khusus bagi santri yang ikut program Bahasa Arab dan Bahasa Inggris. Sedang daerah Z hanya dihuni oleh santri yang menjadi petugas koperasi.
Setiap daerah dipimpin oleh seorang Kepala Daerah dan Wakil Kepala Daerah serta dibantu oleh beberapa pembantu urusan (Baur), yaitu:
a.Sekretaris Daerah bertugas melayani dan melaksanakan segala keperluan administrasi daerah.
b.Baur Taklimiyah Daerah (Ta’limda). Tugas baur ini adalah membantu kepala daerah dalam segala aktivitas pendidikan yang dilaksanakan di daerah, seperti pengajian Al-Quran di kamar-kamar setelah shalat Maghrib, dan jam belajar.
c.Baur Ubudiyah Daerah (Ubda). Tugasnya adalah mengatur kegiatan ubudiyah di daerah, seperti kegiatan gerakbatin (istighatsah) di waktu nisful lail, praktek sholat, melestarikan kewajiban DHT (Dluha, Hadir/berjamaah, Tahajjud) bagi santri kelas lima ke bawah.
d.Baur Kebersihan dan Kesehatan Daerah (Sihhatda). Petugas ini bertanggung jawab menjaga dan melestarikan kebersihan dan keasrian lingkungan daerah. Juga menangani warga daerah yang sakit dan membawanya ke BPS (Balai Pengobatan Sidogiri).
e.Baur Ketertiban dan Keamanan Daerah (Tibkamda).Sesuainamanya, petugas ini berfungsi sebagai penertib dan penjaga keamanan warga daerah. Petugas ini diberi hak untuk memberi tindakan dan sanksi kepada warga daerah yang melanggar tata tertib PPS, sesuai dengan ketentuan yang telah ditentukan oleh pengurus PPS.
f.Baur Perlengkapan dan Pemeliharaan Inventaris Daerah (Kaplihda).
Setiap kamar dipimpin oleh seorang kepala kamar. Di samping menjadi pimpinan dari semua kegiatan dalam kamar, Kepala Kamar juga berwenang mengajukan izin warga kamarnya yang sakit atau hendak pulang kepada Pungurus PPS.
Kepala daerah berhak memindah santri dari satu kamar ke kamar yang lain, menurut kebutuhan dan kemaslahatan.
Setiap daerah mendapat alokasi dana dari APB-PPS untuk biaya operasional kegiatan,perbaikan dan perawatan inventaris daerah. Pada tahun pelajaran 1424-1425 H, anggaran belanja untuk semua daerahberjumlah Rp. 37.126.000,00 (tiga puluh tujuh juta seratus dua puluh enam ribu rupiah). Sedangkan anggaran untuk Darul Aitam adalah sebesar Rp. 120.000.000,00 (seratus dua puluh juta). Biayasebesar ini untuk memenuhi segala kebutuhan hidup anak-anak yatim. Untuk membantu masa depan pendidikan anak-anak yatim, Pondok Pesantren Sidogiri tetap menerima sumbangan tidak mengikat dari siapapun.
Perpustakaan Sidogiri
Dalam lembaga pendidikan manapun, perpustakaan mutlak dibutuhkan sebagai referensi para pelajarnya, teruatama di zaman sekarang, di mana harga buku semakin melambung. Bagi Pondok Pesantren Sidogiri, perpustakaan bukan hanya sebagai rujukan, tapi lebih dari itu, perpustakaan juga diharapkan menjadi sarana pendidikan alternatif. Oleh karena itu, Perpustakaan Sidogiri yang didirikan pada tahun 1973 ini untuk tahun pelajaran 1424-1425 H mendapat suntikan dana dari APB PPS sebesar Rp75.882.500,- untuk penambahan koleksi dan biaya perawatannya.
Perpustakaan Sidogiri sejak semula disiapkan untuk menjadi penyedia khazanah keislaman. Sekitar 95% koleksi Perpustakaan Sidogiri merupakan kitab, buku, majalah, kaset dan CD-CD keislaman. Selebihnya, terdapat buku-buku kedokteran, bahasa, sastra, sosial, ekonomi, politik, dll. dalam jumlah yang relatif sedikit.
Dalam sejarahnya, Perpustakaan Sidogiri didirikan lebih sebagai inisiatif perorangan. Lokasinya pun tidak disediakan secara khusus dan terpisah. Di Sekretariat PPS saat itu ada satu rak buku dan kitab, yang disediakan untuk dibaca oleh santri yang membutuhkan. Dan itulah cikal bakal lahirnya Perpustakaan Sidogiri. Dalam perjalanan sejarahnya, Perpustakaan Sodogiri mulai berkembang ketika KH. Cholil Nawawie, salah satu Pengasuh PPS waktu itu, mewakafkan seluruh kitabnya untuk santri. Kitab-kitab itu kemudian diletakkan di Perpustakaan.
Koleksi Perpustakaan mulai berjumlah ribuan judul setelah Perpustakaan menjadi salah satu proyek penting Pengurus PPS sebagai perpustakan pesantren terbesar di Indonesia. Untuk meralisasikan hal ini, para pengelola Pepustakaan mengadakan kerjasama dengan perpustakaan luar, seperti dengan perpustakaan Universitas Muhammadiyah Malang, Universitas Islam Indonesia Jogjakarta, Universitas Gajah Mada Jogjakarta dan lainnya.
Hingga saat ini, Perpustakaan Sidogiri tidak hanya menjadi rujukan santri Sidogiri. Bahkan, dalam beberapa tahun terakhir, banyak mahasiswa dari berbagai perguruan tinggi yang sedang menyelesaikan skripsi datang ke Perpustakaan Sidogiri untuk mencari kelengkapan referensi.
Koleksi Perpustakaan
Secara garis besar, koleksi Perpustakaan Sidogiri bisa dikelompokkan dalam empat jenis:
1.Kitab (buku-buku berbahasa Arab). Jumlah koleksi jenis kitab mencapai sekitar 70 % dari total koleksi Perpustakaan PPS.
2.Buku (buku-buku berbahasa selain Arab).
3.Koleksi serial (majalah, jurnal, surat kabar, bulletin). Koleksi serial Perpustakaan Sidogiri umumnya berbahasa Arab dan Indonesia, tapi adapula yang berbahasa Inggris.
4.Koleksi audio-visual (kaset, CD video dan software). Jenis koleksi audio-visual umumnya berupa rekaman ceramah, pidato dan kuliah-kuliah pengetahuan. Sedangkan CD software umumnya berupa eksiklopedi dan kumpulan khazanah pengetahuan Islam.
BPS
Menjaga dan melestarikan kesehatan santri merupakan unsur penting dalam tercapainya sebuah pendidikan secara maksimal. Berangkat dari itulah, maka pengurus PPS kemudian mendirikan Balai Pengobatan Sidogiri (BPS) untuk memudahkan dan meringankan biaya pengobatan santri.
Setiap santri PPS dan murid MMU bisa berobat atau sekedar periksakesehatan di Balai Pengobatan Sidogiri (BPS) tanpa dipungut biaya. Dengan ditangani oleh beberapa tenaga dokter yang profesional dan spesialis di bidangnya masing-masing, maka santri yang sakit cukup berobat di BPS dan tidak perlu pulang ke rumah, kecuali bila sakitnya dianggap parah dan perlu ditangani secara intens serta telah mendapat rekomendasi dari dokter, maka santri tersebut diperbolehkan berobat di rumah. Di samping itu, bila penyakit yang diderita santri tidak bisa diatasi oleh PBS, maka dirujuk ke RSUD Pasuruan. BPS juga telah menyediakan fasilitas bagi pasien rawat inap berupa 22tempat tidur. Semuanya tanpa dikenakan biaya.
Semua biaya operasional seperti pembelian obat, honor dokter dan paramedis dianggarkan dari dana PPS. Pada tahun ini, dana yang dialokasikan untuk BPS sebesar Rp 144.225.000,- (seratus empat puluh empat juta dua ratus dua puluh lima rupiah).